Από μικρό παιδί η ευσεβής γιαγιά του, του έμαθε τον 50ο Ψαλμό, το «ελέησόν με ο Θεός»· και όπως λέει χαρακτηριστικά ο Συναξαριστής του βίου του, όταν έφθανε στο σημείο του Ψαλμού «διδάξω ανόμους τας οδούς Σου» το επαναλάμβανε μόνος του πολλὲς φορές. Από μικρός έφτιαχνε τεχνητούς άμβωνες και μιλούσε για το Χριστό στα παιδιά της ηλικίας του.

 

Αφού τελείωσε το δημοτικό και το σχολαρχείο στην πατρίδα του, με την ευχή των γονέων του, παίρνει την απόφαση να ξενιτευθεί στην Κωνσταντινούπολη, καθώς η οικογένειά του αδυνατούσε να συντηρήσει όλα τα μέλη της, και η γενέτειρά του δεν είχε σχολείο μέσης εκπαίδευσης. Ηταν μόλις 14 ετών.

Τα πρώτα χρόνια της παραμονής του στη Κωνσταντινούπολη η ζωή για το μικρό Αναστάσιο ήταν σκληρή και δύσκολη. O Αναστάσιος βρήκε εργασία σε έναν έμπορο καπνών που δεν τον πλήρωνε όπως έπρεπε, έτσι είχε μείνει με τρύπια παπούτσια και άθλια ενδύματα. Αλλά είχε πολλή πίστη στο Θεό και η προσευχή του ήταν η μόνη παρηγοριά. Όταν παρατήρησε ότι ο εργοδότης του έγραφε επιστολές και έπαιρνε απαντήσεις, ο Αναστάσιος με το παιδιάστικο μυαλό και την άδολη καρδιά του, θέλησε να γράψει και αυτός μια επιστολή, γιατί είχε πολλά να πει. Αλλά σε ποιον θα την έγραφε; Δεν γνώριζε κανένα και δεν θα μπορούσε να γράψει στη μητέρα του γιατί δεν ήθελε να την στενοχωρήσει. Και όμως αισθανόταν μεγάλη την ανάγκη να γράψει, ήθελε να γράψει για τις συνθήκες της εργασίας του και ότι χρειαζόταν χρήματα για να αγοράσει παπούτσια και ενδύματα. Η ελπίδα που είχε στο Θεό δεν τον εγκατέλειπε ποτέ και έτσι σκέφτηκε να γράψει μια επιστολή με παραλήπτη το Χριστό, να του αφηγηθεί τα προβληματά του

Ο Άγιος Νεκτάριος όμως είχε αποφασίσει πλεόν να εξέλθει της κοσμικής ζωής.